Для дома

Эфир олеиновой кислоты. Химические свойства олеиновой кислоты. Мнение посетителей блога

Для нормальной жизнедеятельности организма человека крайне необходимы жирные кислоты, подразделяющиеся на насыщенные и ненасыщенные. Наиболее полезны ненасыщенные жирные кислоты, которые принимают активное участие в синтезе биологически активных веществ – простагландинов. Синтез жирных кислот происходит в печени, в жировой и легочной ткани, в кишечнике, в костном мозге и других тканях человеческого организма. Состоят жирные кислоты из восков, холестерина, фосфатидов, глицеридов.

Самой ценной жирной мононенасыщенной кислотой является олеиновая кислота. Именно она участвует в построении биологических мембран человека. Замена этой мононенасыщенной кислоты резко меняет биологическое свойство мембран – их проницаемость. Жиры, содержащие эту уникальную кислоту, отличаются наибольшей усвояемостью. Она часто применяется в медицинских препаратах. Основу лекарственного препарата линеола составляет именно данная ненасыщенная жирная кислота.

Вообще, жирные кислоты необходимы человеку, так как являются его энергетическим резервом, они покрывают защитным слоем внутренние органы, входят в состав клеточных мембран. В животных жирах на долю этой исключительно полезной мононенасыщенной кислоты приходится 40% всех жирных кислот, в составе растительных масел олеиновой кислоты приблизительно 35%. Наиболее богатый этой кислотой продукт питания – оливковое масло, ее в нем содержится до 85%. Именно поэтому оливковое масло считается самым ценным и полезным растительным маслом.

При всей возможности замены данной кислоты в пищевом рационе человека, именно ее содержание наиболее благоприятно для . Оптимальное поступление ненасыщенных жирных кислот, в частности олеиновой, достигается путем сбалансированности питания, при котором треть поступающих с пищей жиров должна быть растительного происхождения и две трети животного. При таком раскладе необходимый для нормальной жизнедеятельности человека рацион питания содержит приблизительно 40% олеиновой кислоты.

Даже термическая обработка масел, содержащих достаточное количество этой кислоты, не оказывает вредного разрушающего влияния на ее качество и необходимые для организма человека полезные свойства. Окислению и порче данная кислота, например, входящая в оливковое масло, не подвергается. Вы вполне можете использовать оливковое масло для приготовления жареной картошки, кукурузы, для заливки консервов домашнего приготовления.

Для изготовления жировой основы маргаринов методом гидрогенизации образуется изомер трансолеиновая кислота, которая прекрасно усваивается организмом человека, она практически не включается в его жировое депо, то есть не откладывается про запас.

Довольно часто применяется олеиновая кислота в составе различных косметических средств, предназначенных для ухода за кожей лица, рук, ног, тела. Эта уникальная по своим свойствам кислота входит в декоративные косметические средства, мыло. Кремы для проблемной или стареющей кожи, изготовленные с включением в их состав олеиновой кислоты, способствуют процессу восстановления мембранной структуры клеток кожи, помогают удерживать влагу, значительно улучшают эстетический вид проблемной кожи лица. Именно поэтому применение в косметологии оливкового масла, как продукта, имеющего самое большое количество входящей в него этой мононенасыщенной кислоты, так широко распространено в разработках известных фирм. Парфюмеры всего мира используют эту кислоту в качестве пластического вещества. Ее соли – необходимый ингредиент большого количества широко известных моющих средств.

Применяют олеиновую кислоту в промышленности. Она является постоянной основой для производства лаков, разнообразных покрытий, красок, олиф. Промышленное получение данной кислоты происходит путем многократной кристаллизации после расщепления липидов из растительных масел.

Необходимые мононенасыщенные кислоты сопровождают человека в течение всей жизни, они настолько стали привычными, что люди не замечают их. Но недостаток таких важных составляющих человеческой жизни сказывается практически сразу. Человечеству нужно больше ценить и понимать необходимость применения этого природного продукта.

Олеиновая кислота входит в категорию непредельных кислот и считается самой распространенной в природе. Ее максимальное содержание в природных компонентах наблюдается в растительных маслах, а именно: в пальмовом, оливковом и подсолнечном, некоторое количество этой кислоты присутствует в жирах животного происхождения. Если смотреть по внешнему виду, то олеиновая кислота, похожа на маслянистую жидкость, которая не имеет запаха и цвета, но может иметь не большой желтый оттенок.

Зачастую ее используют в промышленных целях, например, в металлообработке и для производства резины. Название олеиновой кислоты придумано не случайно, ведь в ее составе содержится больше 80% оливкового масла. Помимо этого, данное вещество содержится и в других продуктах, например, в арахисовом масле присутствует около 65% оливкового масла, а в говяжьем жире и подсолнечном масле его содержание около 40%. Кроме этого, оливковое масло присутствует в тресковом жире – более 30%.

Получение олеиновой кислоты

Техническая олеиновая кислота изготавливается методом гидролиза разных растительных масел, например, с помощью подсолнечного, соевого, рапсового или горчичного. Подобный продукт абсолютно непригодный для пищевых целей. Получают его путем фракционирования смеси полученных кислот и множественной перекристаллизации из метанола, либо ацетона при температуре -40 градусов.

В промышленности соединение масел используется и сегодня. Так как оливковое масло очень дорого стоит, то в большинстве случаев используется рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичное масло. Вначале разлагают глицериды масел, далее от массы карбоновых кислот убирают тяжелокипящие и легкокипящие соединения. Также в процессе получения кислоты помогает дистилляция.

Еще широко используется метод гидрирования талого масла. Полученный продукт используется для обработки сульфатного мыла. В процессе производства при воздействии на продукт серной кислотой получается смесь органических соединений, имеющих едкий запах, среди них присутствует олеин. Чтобы его выделить из смеси используют температуру от 20 градусов и до 100, а также давление в 0,5 мегапикселей, на весь процесс получения олеиновой кислоты уходит 3 часа.

Для закрепления результата потребуется катализатор, который изготавливают из палладия, а для носителя используется ионообменная смола. Содержание олеина в таловом масле не более 40%. На производстве палладиевый катализатор последние годы заменяют никелевым катализатором. В качестве носителя используется кизельгур, то есть специальная осадочная горная порода. Благодаря этому методу удается получить самый качественный и чистый продукт.

Применение олеиновой кислоты

Эта кислота не наносит вреда, если попадет на кожу и не может раствориться в воде. Если ее нужно удалить с поверхности, то для этого желательно взять эфир, спирт, ацетон или хлороформ. Во время работы с кислотой следует учитывать то, что она может потемнеть и окислиться при взаимодействии с ультрафиолетовыми лучами и кислородом. Именно поэтому данный продукт хранят в закрытой таре, выполненной из темного стекла, абсолютно не прозрачного.

Сфера применения кислоты довольно большая, так как она участвует во многих направлениях деятельности человека, начиная изготовлением медицинских препаратов, металлообработкой, косметологией и заканчивая получением резинотехнической продукции. А еще олеиновая кислота широко используется в пищевой промышленности, так как из нее делают ароматизаторы. Продукт применяется в качестве пластификатора целлюлозы при изготовлении бумажной продукции. Кислоту используют для изготовления олифы, лака, эмульгаторов, ее часто используют в металлообработке, где она выступает смазочно-охлаждающей жидкостью, необходимой при проведении металлорежущих операций.

Широкое применение данный вид кислоты получил в процессе изготовления твердых высоколегированных сплавов, например, из нержавеющей стали. Так как олеиновая кислота имеет отличные смазывающие свойства, то она становится незаменимой в процессе сверления биметаллическими типами коронок листов нержавеющей стали. Она незаменимый помощник при проведении операций с твердыми сплавами, получении резьбы и сверлении.

Олеиновую кислоту можно встретить в составе смесей, которые используются для доводки поверхности деталей со съемом слоя, где толщина металла минимальная и составляет максимум 22 микрон. Олеиновую кислоту используют для обтачивания инструментов и получения точных уплотнительных поверхностей.

Особым спросом кислота пользуется в косметологии, где присутствует во многих косметических продуктах, например, кремах для ухода за кожей лица, рук, ног и тела. Продукт присутствует в составе косметического мыла, средствах по уходу за проблемной кожей. Объясняется это тем, что олеиновая кислота положительно влияет на регенерацию мембраны клеток, долгое время сохраняет влагу. После применения такого косметического продукта проблемная кожа приобретает привлекательный внешний вид, подтягивается, становится более свежей, ее тон становится ровным, сухость исчезает. Еще из олеиновой кислоты получают соли, которые необходимы для производства различных моющих средств.

Вконтакте

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА - цис-9-октадеценовая (цис-октадецен-9-овая) кислота, высшая жирная мононенасыщенная кислота, входящая в состав липидов, участвующих в построении биологических мембран, и в значительной степени определяющая свойства этих липидов. Формула О. к. - CH 3 (CH 2) 7 СН=CH(CH 2) 7 COOH. Замена О. к. в липидах биол, мембран на другую жирную к-ту резко меняет такое свойство биол, мембран, как их проницаемость. Присутствие больших количеств О.к. в жире жировых депо человека обеспечивает устойчивость депонированных липидов к перекисному окислению при умеренной концентрации биол, антиоксидантов (см. Антиокислители). О. к.- заменимая жирная к-та; она синтезируется, в частности, в цитоплазме клеток печени человека из малонил-КоА, тем не менее О. к. является одной из наиболее распространенных жирных к-т, входящих в состав пищевых жиров, и играет большую роль в питании человека. Липиды с высоким содержанием О. к. отличаются повышенной усвояемостью. В медицине применяют лекарственное средство, содержащее О. к.,- линетол (см.).

В промышленности О. к. используют в качестве основы для получения лаков, покрытий, эмалей, олиф, красок; ее эфиры применяют в качестве пластификаторов в парфюмерной промышленности, соли - в качестве моющих средств.

Значение олеиновой кислоты в питании человека

В животных жирах (см. Жировые продукты) на долю О. к. приходится ок. 35-45% всех жирных к-т, а в большинстве растительных масел - от 20 до 40% . Очень богаты О.к. оливковое масло (64-85%) и арахисовое масло (37-47%).

Хотя О. к. не является нормируемым компонентом рациона (она является заменимой жирной к-той), в пищевом рационе человека наиболее благоприятным считают содержание О. к., близкое к содержанию ее в резервном жире человека. Это предотвращает необходимость значительной перестройки жирно-кислотного состава поступивших с пищей липидов, что связано с расходом метаболических фондов организма (прежде всего водородных ионов) и энергии. Оптимальное поступление О*, к. с пищей обеспечивается при соблюдении формулы сбалансированного питания, согласно к-рой в рационе здорового человека 1/3 жиров должна быть растительного, а 2/3 - животного происхождения; в этом случае в рационе будет содержаться ок. 40% О.к. При термической обработке масел, богатых О.к., они в значительно меньшей степени, чем другие масла, подвергаются порче в результате окисления. Это служит основанием для их использования при обжарке нек-рых изделий из картофеля, кукурузы ит. п., а также для заливки консервов (оливковое, специальные фракции хлопкового масла и др.). При гидрогенизации растительных масел с целью получения жировой основы маргаринов образуется тренс-олеиновая к-та. Этот изомер так же хорошо, как и О.к., усваивается организмом человека, но в меньшей степени включается в жировые депо. В рецептурах современных маргаринов (см.) предусмотрено наряду с натуральной цас-формой О. к. достаточное содержание транс-олеиновой к-ты.

Библиография: Левачев М. М. Новые аспекты биологических качеств пищевых жиров, Журн. Всесоюз, хим. об-ва им. Д. И. Менделеева, т. 23, № 4, с. 443, 1978, библиогр.; Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Покровский А. А., ЛевачевМ.М. и Гаппаров М. М. К вопросу о значении сбалансированности жирнокислотной формулы рационов питания, в кн.: Липиды в организме животных и человека, под ред. С. Е. Северина, с. 86, М., 1974, библиогр.; T ю т ю ii н и к о в Б. Н. Химия жиров, М., 1966; The role of fats in human nutrition, ed. by A. J. Vergroe-sen, L., 1975.

H. В. Проказова; М. М. Левачев (пит.).

360, 225-226 при 10 мм рт. ст. °C Давление пара 3 (175°C); 10 (225°C); 15 (232°C); 100 (286°C) в мм.рт.ст. Химические свойства Растворимость в воде не растворим Растворимость в бензол: растворим Растворимость в хлороформ: растворим Растворимость в этанол: смешивается Растворимость в диэтиловый эфир: смешивается Оптические свойства Показатель преломления (для D-линии натрия): 1,4582 (20°C) Классификация Рег. номер CAS 112-80-1 SMILES Рег. номер EC 204-007-1 RTECS RG2275000 Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Олеиновая кислота (цис -9-октадеценовая кислота) СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2) 7 СООН - мононенасыщенная жирная кислота . Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот .

Физические свойства

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства

Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид , гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты .

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире , на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис -конфигурацию, изомеризация в транс -изомер - элаидиновую кислоту - протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота , алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров - глицеридов : говяжьем жире (41-42 %), в свином (37-44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85-89 %), масло лесного ореха (70-84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70-78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64-82 %), оливковое масло (55,0-83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59-75 %), масло абрикосовых косточек (58-74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55-75 %), фисташковое масло (51-54 %), масло орехов макадамии (50-67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5-71 %), масло орехов пекан (43-51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40-45 %), подсолнечное масло (14,0-39,4 %, высокоолеиновое 61,0-69,8 %), горчичное масло (22-30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37-43 %), кунжутное масло (37-42 %), тыквенное масло (35-47 %), пальмовое масло (35-45 %), масло какао (34-36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24-42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30-42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32-38 %), рисовое масло (32-38 %) .

Применение

Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы . Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей) при обработке металлов резанием - хонингованием , протягиванием , развертыванием и пр. . Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Исследователи

  • Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;

Напишите отзыв о статье "Олеиновая кислота"

Примечания

Литература

  • «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983 стр. 407
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 170

Ссылки

Отрывок, характеризующий Олеиновая кислота

22 го числа, в полдень, Пьер шел в гору по грязной, скользкой дороге, глядя на свои ноги и на неровности пути. Изредка он взглядывал на знакомую толпу, окружающую его, и опять на свои ноги. И то и другое было одинаково свое и знакомое ему. Лиловый кривоногий Серый весело бежал стороной дороги, изредка, в доказательство своей ловкости и довольства, поджимая заднюю лапу и прыгая на трех и потом опять на всех четырех бросаясь с лаем на вороньев, которые сидели на падали. Серый был веселее и глаже, чем в Москве. Со всех сторон лежало мясо различных животных – от человеческого до лошадиного, в различных степенях разложения; и волков не подпускали шедшие люди, так что Серый мог наедаться сколько угодно.
Дождик шел с утра, и казалось, что вот вот он пройдет и на небе расчистит, как вслед за непродолжительной остановкой припускал дождик еще сильнее. Напитанная дождем дорога уже не принимала в себя воды, и ручьи текли по колеям.
Пьер шел, оглядываясь по сторонам, считая шаги по три, и загибал на пальцах. Обращаясь к дождю, он внутренне приговаривал: ну ка, ну ка, еще, еще наддай.
Ему казалось, что он ни о чем не думает; но далеко и глубоко где то что то важное и утешительное думала его душа. Это что то было тончайшее духовное извлечение из вчерашнего его разговора с Каратаевым.
Вчера, на ночном привале, озябнув у потухшего огня, Пьер встал и перешел к ближайшему, лучше горящему костру. У костра, к которому он подошел, сидел Платон, укрывшись, как ризой, с головой шинелью, и рассказывал солдатам своим спорым, приятным, но слабым, болезненным голосом знакомую Пьеру историю. Было уже за полночь. Это было то время, в которое Каратаев обыкновенно оживал от лихорадочного припадка и бывал особенно оживлен. Подойдя к костру и услыхав слабый, болезненный голос Платона и увидав его ярко освещенное огнем жалкое лицо, Пьера что то неприятно кольнуло в сердце. Он испугался своей жалости к этому человеку и хотел уйти, но другого костра не было, и Пьер, стараясь не глядеть на Платона, подсел к костру.
– Что, как твое здоровье? – спросил он.
– Что здоровье? На болезнь плакаться – бог смерти не даст, – сказал Каратаев и тотчас же возвратился к начатому рассказу.
– …И вот, братец ты мой, – продолжал Платон с улыбкой на худом, бледном лице и с особенным, радостным блеском в глазах, – вот, братец ты мой…
Пьер знал эту историю давно, Каратаев раз шесть ему одному рассказывал эту историю, и всегда с особенным, радостным чувством. Но как ни хорошо знал Пьер эту историю, он теперь прислушался к ней, как к чему то новому, и тот тихий восторг, который, рассказывая, видимо, испытывал Каратаев, сообщился и Пьеру. История эта была о старом купце, благообразно и богобоязненно жившем с семьей и поехавшем однажды с товарищем, богатым купцом, к Макарью.
Остановившись на постоялом дворе, оба купца заснули, и на другой день товарищ купца был найден зарезанным и ограбленным. Окровавленный нож найден был под подушкой старого купца. Купца судили, наказали кнутом и, выдернув ноздри, – как следует по порядку, говорил Каратаев, – сослали в каторгу.
– И вот, братец ты мой (на этом месте Пьер застал рассказ Каратаева), проходит тому делу годов десять или больше того. Живет старичок на каторге. Как следовает, покоряется, худого не делает. Только у бога смерти просит. – Хорошо. И соберись они, ночным делом, каторжные то, так же вот как мы с тобой, и старичок с ними. И зашел разговор, кто за что страдает, в чем богу виноват. Стали сказывать, тот душу загубил, тот две, тот поджег, тот беглый, так ни за что. Стали старичка спрашивать: ты за что, мол, дедушка, страдаешь? Я, братцы мои миленькие, говорит, за свои да за людские грехи страдаю. А я ни душ не губил, ни чужого не брал, акромя что нищую братию оделял. Я, братцы мои миленькие, купец; и богатство большое имел. Так и так, говорит. И рассказал им, значит, как все дело было, по порядку. Я, говорит, о себе не тужу. Меня, значит, бог сыскал. Одно, говорит, мне свою старуху и деток жаль. И так то заплакал старичок. Случись в их компании тот самый человек, значит, что купца убил. Где, говорит, дедушка, было? Когда, в каком месяце? все расспросил. Заболело у него сердце. Подходит таким манером к старичку – хлоп в ноги. За меня ты, говорит, старичок, пропадаешь. Правда истинная; безвинно напрасно, говорит, ребятушки, человек этот мучится. Я, говорит, то самое дело сделал и нож тебе под голова сонному подложил. Прости, говорит, дедушка, меня ты ради Христа.
Каратаев замолчал, радостно улыбаясь, глядя на огонь, и поправил поленья.
– Старичок и говорит: бог, мол, тебя простит, а мы все, говорит, богу грешны, я за свои грехи страдаю. Сам заплакал горючьми слезьми. Что же думаешь, соколик, – все светлее и светлее сияя восторженной улыбкой, говорил Каратаев, как будто в том, что он имел теперь рассказать, заключалась главная прелесть и все значение рассказа, – что же думаешь, соколик, объявился этот убийца самый по начальству. Я, говорит, шесть душ загубил (большой злодей был), но всего мне жальче старичка этого. Пускай же он на меня не плачется. Объявился: списали, послали бумагу, как следовает. Место дальнее, пока суд да дело, пока все бумаги списали как должно, по начальствам, значит. До царя доходило. Пока что, пришел царский указ: выпустить купца, дать ему награждения, сколько там присудили. Пришла бумага, стали старичка разыскивать. Где такой старичок безвинно напрасно страдал? От царя бумага вышла. Стали искать. – Нижняя челюсть Каратаева дрогнула. – А его уж бог простил – помер. Так то, соколик, – закончил Каратаев и долго, молча улыбаясь, смотрел перед собой.
Не самый рассказ этот, но таинственный смысл его, та восторженная радость, которая сияла в лице Каратаева при этом рассказе, таинственное значение этой радости, это то смутно и радостно наполняло теперь душу Пьера.

– A vos places! [По местам!] – вдруг закричал голос.
Между пленными и конвойными произошло радостное смятение и ожидание чего то счастливого и торжественного. Со всех сторон послышались крики команды, и с левой стороны, рысью объезжая пленных, показались кавалеристы, хорошо одетые, на хороших лошадях. На всех лицах было выражение напряженности, которая бывает у людей при близости высших властей. Пленные сбились в кучу, их столкнули с дороги; конвойные построились.
– L"Empereur! L"Empereur! Le marechal! Le duc! [Император! Император! Маршал! Герцог!] – и только что проехали сытые конвойные, как прогремела карета цугом, на серых лошадях. Пьер мельком увидал спокойное, красивое, толстое и белое лицо человека в треугольной шляпе. Это был один из маршалов. Взгляд маршала обратился на крупную, заметную фигуру Пьера, и в том выражении, с которым маршал этот нахмурился и отвернул лицо, Пьеру показалось сострадание и желание скрыть его.

Олеиновая кислота (олеин, цис-9-октадеценовая кислота, пищевая добавка Е570) – мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе Омега-9 ненасыщенным жирным кислотам.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 18 H 34 О 2 .

Структурная формула:

C H 3 9 1 O H O

Олеиновая кислота - наиболее распространенная в природе непредельная кислота. Входит в состав растительных масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном - до 40%, в арахисовом - до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41÷42%, в свином- 37÷44%, в тресковом - 30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дигидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организмах животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению. Соли и эфиры олеиновой кислоты называют олеатами.

Чистая олеиновая кислота представляет собой бесцветную вязкую жидкость без запаха и вкуса с температурой плавления 13,4°С для α-формы и 16,3°С для β-формы. Плотность 0,895 г/см 3 (18°С).

Техническая олеиновая кислота (олеин) - жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета с температурой плавления 10÷34°С. Олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, в состав некоторых его сортов входит до 15% нафтеновых кислот.

Применение.

Олеиновую кислоту и её соли применяют в качестве компонентов моющих средств, олиф, лаков, эмульгаторов, флотореагентов; эфиры олеиновой кислоты - в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих веществ в пищевой промышленности. Олеиновую кислоту применяют для производства этилолеата (олеинового спирта), который придает тканям водоотталкивающие свойства, а также является растворителем гармонов, витаминов и составной части гиполипидемических лекарственных средств.

В металлургии используется в качестве СОЖ при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов.

В пищевой промышленности Е570 используется в качестве пеногасителя. (Сгущение сырья на вакуум-выпарных установках в производстве молочных продуктов, сахара, спирта и т.д. сопровождается пенообразованием, которое приводит к снижению эффективности процессов и потерям сырья с пеной).

Применение олеиновой кислоты в качестве гидрофобизирующей добавки в бетон.

Гидрофобизирующие добавки в бетон позволяют улучшить физико-механические свойства бетона и существенно повысить его долговечность. Увеличение долговечности объясняется затруднением обмена между составляющими бетона и агресивными для него веществами из окружающей среды.

Олеиновая кислота входит в состав различных гидрофобизирующих добавок, которые кольматируют поры в бетоне. Например, добавка Церезит Ц представляет из себя водную суспензию и имеет состав,%: известь - 20; олеиновая кислота - 7,8; нашатырный спирт - 0,5; охра сухая - 0,2 (для подкраски); алюминия сульфат - 5; вода - 66,5.

Получение.

Техническую олеиновую кислоту получают гидролизом различных растительных масел (соевое, рапсовое, подсолнечное, горчичное) непригодных для пищевых целей с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола (90%) или ацетона (при -40°C).